Actualizar todos los paquetes de Pip

pip freeze --local | grep -v '^\-e' | cut -d = -f 1  | xargs pip install -U

También se puede crear un archivo pip-upgrade-all

vim pip-upgrade-all
#!/bin/bash
# Actualiza todos los paquetes pip de un entorno virtual.

ENV_NAME=$(basename "$VIRTUAL_ENV")
OUTPUT="$(pip list --outdate)"

if [ -n "$ENV_NAME" ]
then
  PATH_BACKUP="${PWD}/pip-${ENV_NAME}-backup.txt"

  # Creara un backup con las versiones actuales, por si pasa algo.
  pip freeze > $PATH_BACKUP

  pip freeze --local | grep -v '^\-e' | cut -d = -f 1  | xargs pip install -U

  echo "$OUTPUT"
else
  echo "No estas en un entorno virtual"
fi

read -p "Eliminar ${PATH_BACKUP}(y/[N]) " yn
if [ "$yn" == "y" -o "$yn" == "Y" ]
then
  rm -f $PATH_BACKUP
fi

Dar permisos de ejecución y mover a /usr/bin/

chmod +x pip-upgrade-all
sudo mv pip-upgrade-all /usr/bin/pip-upgrade-all

Ahora desde cualquier entorno virtual.

(myenv) pip-upgrade-all